Entre 1220-1227 será definitivamente conquistada por Fernando III el Santo, posiblemente como avanzadilla hacia La Loma y las tierras de la campiña de Jaén y quizá ya entonces la done a las Órdenes militares de Santiago y Calatrava, por lo que en las fuentes es denominada como "Las Canenas", permaneciendo el pueblo así repartido entre estas dos Órdenes Militares -integrado en la Encomienda de Bedmar, la parte perteneciente a la Orden de Santiago, y a la Encomienda de Torres y Canena, la parte perteneciente a la de Calatrava, hasta que en 1539 el emperador Carlos V las enajenó y formó un solo concejo. Carlos V vendió junta toda la villa a Francisco de los Cobos, el cual, en 1544 y desde Valladolid, otorgó las ordenanzas municipales que serán las que regirán todo el funcionamiento de la villa y que habían sido presentadas por el Concejo de ésta. Al poco tiempo, éste también inicia un proceso de transformación del antiguo Castillo de Canena en palacio cuya dirección de obras algunos atribuyen a Andrés de Vandelvira. Estas ordenanzas manan del Fuero de Baeza. Canena, a partir de entonces se encuentra vinculada con el Marquesado de Camarasa hasta bien entrado el siglo XX.
En el siglo XIX se trataba de un municipio de unas 200 casas agrupadas en calles irregulares y pendientes que equivalía a unos 840 habitantes, población que seguirá incrementándose a lo largo de toda la segunda mitad del siglo XIX, hasta llegar a duplicar las cifras anteriores a principios del siglo XX cuando alcanza los 1 753 habitantes. Vemos la evolución del número de habitantes en el municipio a lo largo de toda la primera mitad del siglo XX: 2 053 habitantes de derecho en 1910, 2 111 en 1920, 2 363 en 1930, 2 546 en 1940 ó los 2 613 de 1950. A partir de ésta última fecha, sin embargo, los datos de población comenzarán a dibujar un nuevo panorama marcado, esta vez, por un suave descenso demográfico debido a la emigración, que situó su población en 1991 en los 2 063 habitantes.
Ésta evolución de la demografía va a estar estrechamente relacionada con los avatares que se produjeron en una actividad productiva de marcado signo agrícola. En efecto, la imagen del municipio a mediados del siglo XIX venía marcada por la impronta de un terreno fértil y muy productivo por el esmero del laboreo de los cultivos y por la presencia de una estructura de la propiedad repartida, cuyo origen hay que situarlo posiblemente en el dominio de estas tierras por las Órdenes Militares, que explotaron las tierras en forma de colonato, forma de explotación de la tierra que se debió mantener a partir del siglo XVI, con Francisco de los Cobos y sus sucesores, los titulares del Marquesado de Camarasa, estructura que se debió reafirmar con la aplicación de los decretos de desamortización eclesiástica y civil debieran tener. Los cultivos principales fueron el cereal y el olivar, aunque también se daba el viñedo, la huerta, etc., y así también fue entrado ya el siglo XX.
- Por otro lado, y ahora desde el punto de vista político, hemos de destacar dos fechas en la historia más reciente de Canena. La primera la constituye el año 1919. En este año, y fruto de lo que significó la oleada huelguística de carácter revolucionario del denominado Trienio Bolchevique en las tierras de Jaén, Canena va a asistir a la fundación de tres organizaciones políticas y sindicales de clase: una agrupación de filiación ugetista, la agrupación local del PSOE y la creación también de otra agrupación en este caso de afiliación a la CNT. Panorama asociativo entre los caneneros de fines de la década de 1910 y aprendizaje político y sindical que va a explicar la victoria electoral de la conjunción republicano-socialista en las elecciones constituyentes de 1931 o la del Frente Popular en las generales de 1936. Victorias electorales en la década de los años treinta y en el marco de la II República que no hicieron sino consolidar en la localidad las opciones políticas de izquierdas. No en vano, en 1937, y ya en el contexto que marcaba la Guerra Civil, en Canena se va a fundar una agrupación local del PCE. Podemos ver un panorama político marcado por la preponderancia de las opciones de izquierdas y diversidad asociativa que, como puede suponerse, se quebró bruscamente en 1939 con el final del conflicto civil y el triunfo del ejército franquista.
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